Жители Осташкова издавна с особым трепетом относились к миру искусства и культуры. Их страсть к сценическому творчеству была настолько глубокой, что в городе организовался один из первых серьезных драматических театров во всем округе - поистине достойное явление для тех времен.
Настоящим прародителем будущего Народного театра стал Детский школьный театр. Его основал простой учитель в начале 19 века, стремясь ставить пьесы на религиозную тематику. Позже в городе возник общественный театр, где на сцену выходили и купцы, и крестьяне - люди самых разных сословий, объединенные общей любовью к искусству. Этот коллектив просуществовал до 1825 г., после чего его сменил Детский театр. Однако уже спустя 3 года осташковский очаг культуры вновь распахнул свои двери для зрителей.
В тот период на сцене выступали исключительно любители, но уровень оформления - от интерьера и зрительного зала до самой сцены - поражал профессионализмом. В репертуар входили произведения немецкого драматурга Отто Коцебу и русского писателя Дениса Фонвизина. Дальнейшая история театра была непростой: череда закрытий и открытий сменяла друг друга, но после возобновления деятельности в 1836 театр больше никогда не закрывался.
В конце 19 века случилась настоящая радость для всех ценителей драмы: Театр Осташкова отпраздновал новоселье! В городе торжественно открыли новую сцену в специально построенном здании. После событий 1917 театр стал государственным и жил на средства местного бюджета вплоть до начала Великой Отечественной войны. К сожалению, военные годы нанесли колоссальный урон: здание было разрушено, а все декорации погибли. Актёры смогли вернуться к работе лишь в 1948 г., когда коллектив преобразовался в самодеятельный театр при Доме культуры.
Благодаря этим славным традициям, которые бережно хранятся и по сей день, Осташков остается настоящей театральной столицей региона. Ежегодно здесь проходит фестиваль «Театральная осень в Осташкове», собирающий труппы из разных районов Тверской губернии и других областей. Осташковский театр регулярно удостаивается призовых мест на областных и всероссийских конкурсах, а в 1995 г. пьеса «Клетка», представленная на фестивале профессиональных театров «Тверское золотое кольцо», заслужила самые лестные оценки критиков.
Адрес: Осташков, Советский переулок, 6.
Здание театра расположено за парком Победы. Добраться до него можно на автобусе № 3 (остановка «Речной вокзал» или «Кинотеатр "Октябрь"»).