Никольский монастырь расположен в стороне от дороги, между Ярославской трассой и рекой Трубеж. Рядом с ним, буквально у его стен, стоит Смоленско-Корнилиевская церковь, оставшаяся от Борисоглебского монастыря.
Монастырь Николая Чудотворца был основан около 1350 г. преподобным Димитрием Прилуцким как мужская обитель. Вскоре, в 1382 г. при нашествии татарских полчищ под предводительством хана Тохтамыша на переславские земли монастырь был разорен вместе со всем городом. Восстановили его только в XV веке; вплоть до Смутного времени монастырь процветал, получая богатые пожертвования. Польско-литовские войска снова разорили его; в 1613 г. в обитель пришел старец Дионисий, начавший новое ее возрождение.
В конце XVII века в обитель был привезен Корсунский крест, ставший главной ее святыней. По преданию, всего десять таких крестов с частицами мощей святых князь Владимир привез в Киев из Херсонеса (Корсуни), от которого святыни и получили свое название. Крест из Никольского монастыря сейчас хранится в Переславском историческом музее.
Из старых храмов в монастыре сохранились два. Это надвратная Петропавловская церковь и трапезная Благовещенская церковь.
Выстроенная в стиле барокко, со временем, по-видимому, утратила часть своего декора (на окнах, к примеру, нет привычных для барокко фигурных наличников), но в остальном сохранилась в первозданном виде. Стройность и устремленность вверх церкви придает вытянутый кверху купол, увенчанный узким высоким барабаном с небольшой золоченой главкой. В куполе с четырех сторон прорезаны довольно большие оконца-люкарны, сходные по обрамлению и размеру с окнами четверика, на который опирается купол. Церковь была построена на пожертвования московских купцов братьев Холщевниковых.
С невысокой трапезной также относится к стилю барокко. Она была построена на средства московских граждан Щелягиных вместо сгоревшей Казанской церкви. Ее кровля, как и купол Петропавловской церкви, вытянута кверху и несет высокий узкий барабан, увенчанный маленькой главкой. По углам четверика поставлены барабаны чуть меньшего размера, с такими же главками.
Монастырь окружает невысокая кирпичная ограда с декоративными башенками, часть которых уже отреставрирована. Ограда была возведена в 1761 г. и простояла до 1903 г., когда ее из-за ветхости пришлось капитально ремонтировать. Пока не закончены работы, хорошо виден контраст между тем, что было со стенами и башнями, и что стало: по разные стороны Святых ворот с надвратной церковью стоят будто бы совершенно разные стены: слева - восстановленные и заново побеленные, справа - покосившиеся, с выщербленными кирпичами.
Адрес: Переславль-Залесский, ул. Гагарина, д. 43.